为此,卡拉特拉瓦-圣地亚哥骑士团成为了四大骑士团里唯一一个攻占过罗马的骑士团,也只有1204年攻击马其顿帝国的十字军运动在恶劣程度上可以与之相比。
卡拉特拉瓦-圣地亚哥骑士团的一个最显著的特点是并不是无条件服从教皇,他们反而更听命于卡斯提尔或者阿拉贡的君主。在西西里晚祷**中,卡拉特拉瓦骑士团并没有响应教皇的号召,其名义上的下属蒙特萨骑士团反而公开支持阿拉贡王国并迎头痛击由高卢组建的讨伐阿拉贡的十字军。
“伊比利亚的军队击败在意大利的高卢军,却得不到应得的军饷。有34000人的帝国军队**,强迫军队司令波旁公爵、前任法国陆军统帅—查理·波旁带领他们向罗马进发。除了隶属公爵的6000个伊比利亚人外,还有日耳曼佣兵14000人、一些意大利步兵以及卡拉特瓦拉-圣地亚哥骑士团的一些骑兵。这些人--包括骑士团成员,与麾下士兵一样对罗马起了贪婪的欲念,认为那里既富庶又容易到手。不少土匪及**军的逃兵也在半途加入了他们的队伍中。
作为另一个典型军事修士会的卡拉特拉瓦-圣地亚哥骑士团所见识过的**大概和条顿骑士团差不多,他们也是四大骑士团里唯一一个主要活动地点不在黎凡特十字军**的骑士团。他们曾是两个不同的骑士团,在不同的时间与地点和摩尔人战斗。纳拉纳达之战后,卡斯提尔国王同时担任两位骑士团的团长,后遂合并成卡拉特拉瓦-圣地亚哥骑士团。1492年,骑士团参与了阿非利加十字军,并对占领区的穆斯林展开大规模屠戮与强迫改信,在不久后,他们中的一部分成员自愿前往哥伦比亚洲,用在阿非利加的经验对付当地的反抗土著。
由于卡拉特拉瓦骑士团从属于法国的西笃会修道院,15世纪的卡斯提尔国王为了控制它计策频出,不断挑起骑士团****,制造**和选举冲突,从而对其施加掌控。1453年,卡拉特拉瓦骑士团末代大团长参加了格拉纳达战役,在城墙上战死。此后卡斯提尔王“征服者”罗德里戈宣布自己担任骑士团最高**,由国王监督骑士团日后选举。